tripropylfosfín
TRIPROPYLPHOSPHINE s chemickým vzorcom C9H21P a registračným číslom CAS 2234-97-1 je zlúčenina známa svojimi aplikáciami v rôznych chemických procesoch. Táto bezfarebná kvapalina, tiež označovaná ako tri-n-propylfosfín, je charakteristická svojou fosfínovou funkčnou skupinou. Bežne sa používa ako ligand v koordinačnej chémii a slúži ako stabilizačné činidlo pre komplexy prechodných kovov.
Popis
Profil spoločnosti
Shandong Sparrow Chemical Co., Ltd. bola založená v roku 2017, je kolekciou organofosfínových zlúčenín, organofosfínových katalyzátorov drahých kovov a farmaceutických medziproduktov pre výskum a vývoj, výrobu a prispôsobenie. Držiac sa základných hodnôt „orientovaná na ľudí, poctivá práca, harmonický rozvoj“, spoločnosť vždy považovala za svoje poslanie „vytváranie hodnoty pre zákazníkov, vytváranie platforiem pre zamestnancov, vytváranie bohatstva pre spoločnosť“ a snaží sa spolupracovať so všetkými sektormi. spoločnosti na dosiahnutie zdravého a dlhodobo udržateľného rozvoja spoločnosti.
Prečo si vybrať nás
Bohaté skúsenosti
Od svojho založenia spoločnosť vlastní mladý, vysokokvalitný a high-tech výskumný a vývojový, výrobný a predajný tím, má bohatý výskum a vývoj produktov katalyzátorov a ligandov, výrobné skúsenosti, môže rýchlo vyvíjať a vyrábať produkty podľa požiadaviek zákazníkov, zároveň môže vykonávať náročné projekty vlastnej syntézy.
Naša služba
Náš profesionálny tím poskytne zákazníkom podrobné predstavenie produktu a technické parametre pred predajom, aby odpovedal na otázky zákazníkov. Vzorové testovanie bude zákazníkom poskytnuté v primeranom rozsahu na požiadanie zákazníka. Náš profesionálny systém riadenia kvality a logistický tím s bohatými skúsenosťami zabezpečia, že tovar bude dodaný zákazníkom včas. Spokojnosť našich zákazníkov je veľmi dôležitá, vysokokvalitný popredajný servis poskytne zákazníkom včasné, presné, profesionálne konzultácie a riešenia na splnenie rôznych potrieb zákazníkov, spokojnosť zákazníkov je našou najväčšou spokojnosťou.
Výrobný trh
Naša činnosť pokrýva širokú škálu regionálnych trhov po celom svete, pričom hlavnými trhmi sú Ázia, Európa a Severná Amerika, pričom sa spoliehame na vysokokvalitné produkty a efektívny systém služieb a naďalej dosahujeme pozoruhodné výsledky.
Profesionálny tím
Náš profesionálny výskumný a vývojový tím a výrobný tím môžu stále akceptovať VÝROBOK NA MIERU od gramov po tony na základe vašich potrieb.
Čo je tripropylfosfín?
TRIPROPYLPHOSPHINE s chemickým vzorcom C9H21P a registračným číslom CAS 2234-97-1 je zlúčenina známa svojimi aplikáciami v rôznych chemických procesoch. Táto bezfarebná kvapalina, tiež označovaná ako tri-n-propylfosfín, je charakteristická svojou fosfínovou funkčnou skupinou. Bežne sa používa ako ligand v koordinačnej chémii a slúži ako stabilizačné činidlo pre komplexy prechodných kovov. TRIPROPYLPHOSPHINE sa tiež používa ako redukčné činidlo v organickej syntéze, čo uľahčuje konverziu rôznych funkčných skupín. Okrem toho nachádza uplatnenie v katalýze, kde môže zvýšiť účinnosť určitých reakcií.
Aplikácia tripropylfosfínu
Reakcia trifenylfosfínu (TPP) s hydroperoxidmi za vzniku trifenylfosfínoxidu (TPPO) ponúka prísľub na selektívnu detekciu nanomolov hydroperoxidov a nedávno bola aplikovaná na meranie lipidových hydroperoxidov. Podmienky reakcií však neboli plne testované ani validované z hľadiska kvalitatívnej ani kvantitatívnej presnosti.
V súlade s tým, aby sa vyvinul citlivý a presný hydroperoxidový test, ktorý možno štandardizovať na použitie vo výskume aj kontrole kvality, táto štúdia reagovala štandardizovaný hydroperoxid kuménu (CuOOH) s TPP, potom sa reaktanty a produkty oddelili vysokotlakovou kvapalinovou chromatografiou, aby sa sledoval a kvantifikoval pokrok. reakcie, určiť stechiometriu reakcie a identifikovať podmienky potrebné na úplnú a presnú reakciu.
Vedľajšie reakcie a variabilita stechiometrie sa zvýšili pri vyšších reakčných teplotách a koncentráciách TPP. Po dokončení reakcie boli produkty stabilné až ~ 14 hodín, čo je dostatočne dlho na analýzu mnohých vzoriek v radoch autosamplerov. Limity detekcie a kvantifikácie boli 0,05 a 2 nmol CuOOH na reakciu.
TPP reakcia bola špecifická pre hydroperoxidy. Nereagoval s aldehydmi, epoxidmi alebo alkoholmi, ale detekoval stopové hydroperoxidy vznikajúce počas oxidácie nenasýtených aldehydov. Najväčšou výzvou bolo poznať koncentrácie reaktantov, ktoré sa majú použiť, keď rozsah oxidácie lipidov nie je známy. Dokonca aj pri nízkej oxidácii vyžadoval ML pred reakciou s TPP riedenie. TPP detegoval vyššie hladiny peroxidu ako buď jodometrická titrácia alebo analýza xylenolovou oranžou, napriek tomu, že sa analyzovali iba 2 mg. S touto citlivosťou je TPP obzvlášť užitočný na detekciu stopových úrovní oxidácie vo veľmi skorých štádiách oxidácie lipidov.
Tvorba trifenylfosfínového monolitu
Trifenylfosfínové monolity vznikli zrážacou polymerizáciou vhodného fosfínového monoméru so sieťovacou zložkou a porogénom [32,33]. Zásobný roztok funkcionalizovaného monoméru (difenyl(4-vinylfenyl)fosfín), sieťovacieho materiálu (divinylbenzén a styrén) a porogénu (1-dodekanol) sa zahrieval na 50 stupňov, kým sa nezískal homogénny roztok. . Potom sa pridal dibenzoylperoxid a zmes sa udržiavala pri zvýšenej teplote (50 °C), kým sa iniciátor nerozpustil (približne 5 minút). Zmes sa dekantovala do sklenenej kolóny a konce sa utesnili na zákazku vyrobenými koncovkami z PTFE. Kolóna sa inkubovala pri 92 stupňoch [44,45] počas 48 hodín v ohrievači Vapourtec R4, čím sa získala biela polymérna tuhá látka, ktorá naplnila kolónu.
Dibenzoylperoxid bol vybraný ako radikálový iniciátor, pretože sa zistilo, že je rozpustný v polymerizačnej zmesi pri teplote zásobného roztoku 50 stupňov, čím sa získa homogénna zmes. Nižšia rýchlosť iniciácie v porovnaní s iniciátormi na báze azo tiež zabezpečila, že celá polymerizačná zmes mala cieľovú teplotu predtým, než došlo k precipitácii polymérnych reťazcov (približne jednu hodinu po zahriatí na 92 stupňov), čím sa zabezpečila homogénnejšia polymerizácia. Po tomto polymerizačnom postupe sa monolit ochladil na teplotu miestnosti a koncové zátky sa nahradili štandardnými prietokovými konektormi. Suchý dichlórmetán bol čerpaný cez kolónu, ktorá bola zahrievaná na 60 stupňov, aby sa eluoval porogén a akýkoľvek nezreagovaný monomérny východiskový materiál. Zistilo sa, že táto polymerizačná technika poskytuje konzistentné nízke tlakové poklesy naprieč monolitom a tieto boli konzistentné naprieč viacerými šaržami syntéz monolitov, vďaka čomu sú ideálne na použitie v nastavení prietokovej chémie.
Tripropylfosfín Naplnenie monolitu
Monolit sa potom naplnil bromidom uhličitým, čím sa získala účinná látka, s ktorou sa uskutočnila Appelova bromačná reakcia. Aby sa to dosiahlo, tetrabrómmetán v dichlórmetáne [46] recirkuloval cez monolit počas 16 hodín pri teplote miestnosti (schéma 2), čo viedlo k zmene farby z bielej (a) na svetlohnedú farbu (b) (zobrazené na obrázku 1 ). Elementárna analýza odhalila, že monolit pozostával z 27,6 % brómu, čo ukazuje, že tetrabrómmetán bol nanesený na monolit a na atóm fosforu bolo v priemere menej ako jedna molekula bromidu uhličitého. To naznačuje, že v monolite je prítomná komplexná zmes druhov fosforu. Trifenylfosfínoxid z východiskového materiálu a nezreagovaný trifenylfosfín, kvôli neprístupným miestam v monolite, sú pravdepodobne prítomné spolu s potenciálne komplexnou kombináciou aktívnych bromačných látok. Ak monolit reaguje spôsobom uvedeným v predchádzajúcej literatúre, potom sa sledujú obe mechanické dráhy, a preto je prítomných veľa rôznych aktívnych bromujúcich druhov (3, 8, 9 a 10).
V molekule trifenylfosfínu je celkovo 36 väzieb. Okrem 21 neH väzieb existuje 18 násobných väzieb, 3 otočné väzby, 18 aromatických väzieb, 3 šesťčlenné kruhy a 1 fosfín. Keď trifenylfosfín kryštalizuje, tvoria sa triklinické aj monoklinické formy. V oboch prípadoch sa molekula skladá z troch fenylových skupín, ktoré sú usporiadané ako vrtule a majú pyramídovú štruktúru.
Atóm fosforu v strede trifenylfosfínu je hybridizovaný sp3. PC sigma väzba priamo spája atóm fosforu s tromi fenylovými skupinami a elektrónový pár je prítomný v jednom hybridizovanom orbitáli sp3 ako osamelý pár.
Reakcie trifenylfosfínu
Kvarternizácia
Alkylhalogenidy a PPh3 reagujú pri zvýšených teplotách s pomocou kovových katalyzátorov za vzniku fosfóniových solí. Benzylové a alylové halogenidy prechádzajú mimoriadne rýchlym procesom kvarternizácie.
01
Mitsunobuova reakcia
Zmes trifenylfosfínu a diizopropylazodikarboxylátu ("DIAD" alebo jeho dietylový náprotivok, DEAD) premieňa alkohol a karboxylovú kyselinu na ester v Mitsunobuovej reakcii. PPh3 sa oxiduje na OPPh3 a DIAD sa redukuje, pričom pôsobí ako akceptor vodíka.
02
Chlorácia
Trifenylfosfíndichlorid, ktorý sa vyskytuje ako fosfóniumhalogenid citlivý na vlhkosť, vzniká, keď chlór reaguje s PPh3. V organickej syntéze sa toto činidlo používa na transformáciu alkoholov na alkylchloridy.
03
Protonácia
Keďže je PPh3 slabou zásadou, vytvára v kombinácii so silnými kyselinami, ako je HBr, izolovateľné trifenylfosfóniové soli.
04
Kov - Fosfínový komplex
Koordinačná zlúčenina s jedným alebo viacerými fosfínovými ligandmi je známa ako komplex kov-fosfín. Fosfinom je takmer zvyčajne organofosfín typu R3P(R=alkyl, aryl). V homogénnej katalýze existuje široká škála aplikácií kovových fosfínových zlúčenín.
05
Odozva na tripropylfosfín
PPh3 je široko používaný v organickej syntéze. Vlastnosti, ktoré riadia jeho použitie, sú jeho nukleofilita a redukčný charakter. Nukleofilnosť PPh3 je indikovaná jeho reaktivitou voči elektrofilným alkénom, ako sú Michael-akceptory a alkylhalogenidy. Používa sa tiež pri syntéze biarylových zlúčenín.
Trifenylfosfín našiel široké využitie pri redukcii zlúčenín obsahujúcich hydroperoxidovú alebo endoperoxidovú funkčnú skupinu za vzniku, v závislosti od substrátu, alkoholov, karbonylových zlúčenín alebo epoxidov. Primárnou hnacou silou tejto triedy reakcií je vytvorenie silnej väzby P=O na úkor relatívne slabej (45–50 kcal mol-1) väzby O–O.
Spracovanie hydroperoxidov trifenylfosfínom poskytuje zodpovedajúce alkoholy vo vysokých výťažkoch za miernych podmienok a so zachovaním konfigurácie na uhlíku nesúcom peroxid (ekv. 3 a 4). Reakcia endoperoxidov na druhej strane poskytuje sepoxidy s inverziou konfigurácie na dvoch atómoch uhlíka. Vinylógne endoperoxidy reagujú s trifenylfosfínom za vzniku alylicepoxidov. Tieto príklady by nemali naznačovať, že reakcia endoperoxidov s trifenylfosfínom je nevyhnutne jednoduchá, pretože určité endoperoxidy sú v PP znázornené -metylén- -peroxylaktón na získanie -laktónu 16 ilustruje široký rozsah peroxidovej deoxygenačnej schopnosti trifenylfosfínu.
Deoxygenácia epoxidov poskytuje zodpovedajúce alkény a vedie k inverzii v stereochémii substituentov pripojených k dvojitej väzbe. Zatiaľ čo reakcia je známa od polovice 50. rokov 20. storočia, nenašla široké využitie. Trifenylfosfín našiel využitie ako redukčné činidlo N-oxidov. Aj keď je dostupných niekoľko alternatívnych činidiel a podmienok, tieto často vyžadujú pomerne silné redukčné podmienky, ktoré nie sú kompatibilné so širokým rozsahom funkčnosti.
Trifenylfosfínom sprostredkované redukcie N-oxidov vyžadujú oveľa prísnejšie podmienky ako zodpovedajúce redukcie peroxidov. Zistilo sa však, že aromatické amínoxidy sa redukujú vo vysokom výťažku trifenylfosfínom pri teplote miestnosti ožiarením. Aj keď to nie je všeobecné, za špeciálnych podmienok je trifenylfosfín tiež schopný redukovať aromatické nitrózo a nitroskupiny.
Spôsob výroby tripropylfosfínu
Brómbenzén Po formovacej reakcii sa na získanie trifenylfosfínu použije fosfinizácia chloridom fosforitým.
Spôsob prípravy je založený na fenole a chloridu fosforitom ako surovinách, po esterifikačnej reakcii a následnej destilácii pri zníženom tlaku, čím sa získa produkt trifenylfosfit. 3C6H5OH PCl3[15~20 stupňov]→(C3H5O)3P 3HCl Špecifický proces je rozdelený na dávkovú metódu a kontinuálnu metódu. (1) Pridajte fenol do reaktora vsádzkovým spôsobom, po roztopení za tepla pridajte chlorid fosforitý a začnite reagovať s fenolom pri 70 až 90 stupňoch.
Po pridaní chloridu fosforitého sa teplota reakčnej zmesi zvýši na približne 150 stupňov; Rozpustený chlorovodík a nezreagovaný fenol sa odstránia pri zníženom tlaku a vysokej teplote, čím sa získa produkt. (2) Vežový reaktor sa používa na umožnenie vstupu fenolu spod horného kondenzátora veže a prístupu chloridu fosforitého zhora spodného zásobníka veže. Obidva reagujú vo veži, produkt sa zbiera v zbernej nádobe a vedľajší produkt chlorovodík sa zavádza do absorpčnej veže cez horný koniec kondenzátora. Surový ester sa destiluje a ďalším spracovaním sa získa produkt.
Naša továreň
Shandong Sparrow Chemical Co., Ltd. bola založená v roku 2017, je kolekciou organofosfínových zlúčenín, organofosfínových katalyzátorov drahých kovov a farmaceutických medziproduktov pre výskum a vývoj, výrobu a prispôsobenie.
FAQ
Populárne Tagy: tripropylfosfín, Čína výrobcovia tripropylfosfínu, dodávatelia, továreň, 995-32-4, Dicyklohexylfosfín, organická fosfínová zlúčenina na deprotekciu, organická fosfínová zlúčenina na ochranu, organická fosfínová zlúčenina na stabilizáciu, organická fosfínová zlúčenina pri deprotekcii
Zaslať požiadavku
Tiež sa vám môže páčiť
